È difficile stabilire un rapporto “esclusivo” tra i Giubilei e le opere d’arte. A parte addobbi effimeri, e la limitata categoria delle illustrazioni giubilari (che nasce subito, con l’affresco giottesco al Laterano raffigurante Bonifacio VIII che inaugura il primo Anno Santo nel 1300), pochi sono gli edifici, le sculture, i dipinti fatti esclusivamente o in primo luogo per un utilizzo giubilare. Quasi sempre si tratta di realizzazioni monumentali che corrispondono a necessità permanenti, dove l’imminenza dell’Anno Santo può aver giocato un ruolo importante ma non decisivo nella genesi dell’opera.
Una stampa del tardo Cinquecento può suggerire la dinamica del rapporto in questione: un ritratto di Sisto V, nel cui breve papato (1585-1590) non si è celebrato un Giubileo. Intorno all’effigie, a mo’ di cornice, sono le immagini di più di venti dei grandi progetti di architettura e urbanistica di cui questo pontefice si fece promotore, la maggior parte in Roma: obelischi, nuove direttrici urbane, interventi alle basiliche di San Pietro, San Giovanni in Laterano e Santa Maria Maggiore, e lavori al Palazzo Apostolico Vaticano e al Patriarchio Lateranense.
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